產(chǎn)品名稱:丙烯基-1,3-磺酸內(nèi)酯
中文別名: 丙烯基-1,3-磺酸內(nèi)酯;1,3-丙烯磺酸內(nèi)酯;1-丙烯1,3-磺內(nèi)酯;1-Propene 1,3-Sultone 1-丙烯1,3-磺內(nèi)酯;1-丙烯-1,3-磺內(nèi)酯;1-丙烯-1,3-磺酸內(nèi)酯;5H-1,2-惡噻茂2,2-二氧化物;PS-2丙烯磺酸內(nèi)酯;丙-1-烯基-1,3-磺酸內(nèi)酯;丙烯基磺酸內(nèi)酯
英文名稱: Prop-1-ene-1,3-sultone
英文別名: prop-1-ene-1,3-sultone;5H-1,2-Oxathiole 2,2-dioxide;1-Propene 1,3-Sultone;1,3-Propene sultone;5H-oxathiole 2,2-dioxide;1,3-prop-1-ene sultone;1-propene-1,3-sultone;PST;5H-1,2-Oxathiole, 2,2-dioxide;prop-1-ene-1,3 sultone;C3H4O3S;EBD25294;BCP26289;BBL103386;STL557196;5H-1,2lambda-oxathiole-2,2-dione;5H-1,2lambda6-oxathiole-2,2-dione;LS40134;SY029588;AB0023449;P2260;W4509;ST24031566;GS-0921;21806-61-1;EN300-117081;5-(4-AMINO-PHENYLCARBAMOYL)-3H-IMIDAZOLE-4-CARBOXYLICACID;SB66825;CS-W003828;AMY28660;AKOS015998600;MFCD12405143;DTXSID10447528;SCHEMBL965026;J-014299;KLLQVNFCMHPYGL-UHFFFAOYSA-N
品牌: PERFEMIKER
CAS號: 21806-61-1
分子式: C3H4O3S
分子量: 120.13
純度:99%
貨號:PN04763
丙烯基 - 1,3 - 磺酸內(nèi)酯(CAS 號:21806-61-1),化學(xué)名為 3 - 丙烯基 - 1,2 - 氧硫雜環(huán)戊烷 - 2,2 - 二氧化物,是一種含有 ** 烯基(丙烯基)和磺酸內(nèi)酯環(huán)(1,3 - 磺酸內(nèi)酯)** 結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。其分子結(jié)構(gòu)中包含活潑的碳碳雙鍵(C=C)和剛性的五元磺酸內(nèi)酯環(huán)(含硫氧雙鍵的環(huán)狀磺酸酯),兼具烯烴的加成反應(yīng)活性和磺酸內(nèi)酯的開環(huán)反應(yīng)特性,在有機(jī)合成、高分子材料、生物醫(yī)藥等領(lǐng)域具有獨(dú)特的應(yīng)用價(jià)值。
1. 理化性質(zhì)
· 外觀與狀態(tài):通常為無色至淡黃色透明液體或結(jié)晶性固體,具有一定的揮發(fā)性,需密封儲存以避免揮發(fā)。
· 溶解性:易溶于乙醇、丙酮、四氫呋喃(THF)等有機(jī)溶劑,微溶于水,其溶解性隨溫度升高而增強(qiáng)。
· 熔點(diǎn)與沸點(diǎn):熔點(diǎn)約為 30-40℃(因純度而異),沸點(diǎn)受加熱條件影響易分解,需在減壓下蒸餾以避免高溫分解。
· 穩(wěn)定性:常溫下穩(wěn)定,但對酸、堿、熱敏感。強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下易引發(fā)磺酸內(nèi)酯環(huán)開環(huán);高溫(>100℃)或自由基引發(fā)劑存在時(shí),雙鍵易發(fā)生聚合反應(yīng)。
2. 化學(xué)性質(zhì)
· 雙鍵反應(yīng)性:
· 加成反應(yīng):可與鹵素、鹵化氫、水、醇等親電試劑發(fā)生加成反應(yīng),例如與溴水反應(yīng)生成二溴代丙烷磺酸內(nèi)酯。
· 聚合反應(yīng):在引發(fā)劑(如過氧化物)作用下,通過自由基聚合形成含磺酸酯基的聚合物,其產(chǎn)物可用于制備功能性高分子(如聚電解質(zhì)、親水涂層材料)。
· 磺酸內(nèi)酯環(huán)開環(huán)反應(yīng):
· 親核開環(huán):環(huán)上的硫原子因連有兩個(gè)強(qiáng)吸電子的氧原子而具有親電性,易被胺、醇、硫醇等親核試劑進(jìn)攻,導(dǎo)致環(huán)開環(huán),生成相應(yīng)的磺酸酯衍生物。例如,與胺類反應(yīng)生成含烯基的磺酰胺化合物,該特性常用于引入磺酸基或烯烴基團(tuán)到目標(biāo)分子中。
· 水解反應(yīng):在酸性或堿性條件下,磺酸內(nèi)酯環(huán)可水解生成 3 - 丙烯基磺酸(CH2=CH?CH2?SO3H),釋放酸性基團(tuán)。
· 共軛效應(yīng):丙烯基與磺酸內(nèi)酯環(huán)形成共軛體系,增強(qiáng)了雙鍵的反應(yīng)活性,同時(shí)使分子具有一定的極性,影響其物理性質(zhì)(如溶解性、偶極矩)和化學(xué)選擇性。
3. 應(yīng)用領(lǐng)域
· 高分子材料合成:
· 作為功能性單體參與共聚反應(yīng),向聚合物中引入磺酸基或反應(yīng)性雙鍵。例如,與丙烯酸酯、苯乙烯共聚制備陰離子交換樹脂或導(dǎo)電高分子材料,用于水處理、電池電解質(zhì)等領(lǐng)域。
· 通過開環(huán)聚合或雙鍵聚合制備生物可降解材料,其磺酸基團(tuán)賦予材料親水性和離子交換能力,適用于藥物緩釋載體或組織工程支架。
· 有機(jī)合成中間體:
· 用于制備含烯烴和磺酸基的復(fù)雜分子,如通過親核開環(huán)反應(yīng)引入胺基、羥基等官能團(tuán),合成醫(yī)藥中間體(如抗血栓藥物、酶抑制劑)或農(nóng)藥活性成分。
· 作為硫源或磺?;噭?,在有機(jī)反應(yīng)中引入磺酸基或含硫結(jié)構(gòu)。
· 表面改性與涂層:
· 利用雙鍵的交聯(lián)特性,用于金屬、塑料等材料的表面處理,通過自由基聚合形成親水 / 疏水可控的涂層,提升材料的抗腐蝕、抗生物附著或光學(xué)性能。
· 生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用:
· 通過開環(huán)反應(yīng)與生物分子(如蛋白質(zhì)、DNA)偶聯(lián),制備生物共軛材料,用于生物傳感器或靶向藥物遞送系統(tǒng)。
· 其磺酸基團(tuán)的負(fù)電荷特性可用于調(diào)節(jié)納米粒子的表面電荷,改善藥物載體的穩(wěn)定性和細(xì)胞相容性。
4. 安全性與注意事項(xiàng)
具有一定的刺激性,操作時(shí)需佩戴防護(hù)手套和護(hù)目鏡,避免接觸皮膚和眼睛。
遇潮易水解,需密封儲存于干燥、陰涼處,遠(yuǎn)離強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和氧化劑。
高溫下可能釋放有毒硫氧化物氣體,需在通風(fēng)良好的環(huán)境中使用。
丙烯基 - 1,3 - 磺酸內(nèi)酯憑借其獨(dú)特的雙官能團(tuán)結(jié)構(gòu),成為連接烯烴化學(xué)與磺酸化學(xué)的重要橋梁,在功能性分子設(shè)計(jì)和先進(jìn)材料開發(fā)中展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用潛力。
網(wǎng)址:www.canspec.cn
聯(lián)系方式:4006087598